高考化學(xué)復習：乙酰苯胺的制備化學(xué)實(shí)驗

　　乙酰苯胺，學(xué)名N-苯（基）乙酰胺，白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末，是磺胺類(lèi)藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體。

　　乙酰苯胺的制備

　　一、實(shí)驗目的

　　1．掌握由苯胺乙�；�制備乙酰苯胺的原理和方法。

　　2．掌握分餾的原理及分餾裝置的安裝和操作。

　　3．鞏固重結晶的操作方法。

　　二、實(shí)驗原理

　　反應式：

　　芳胺的�；�在有機合成中的作用：

　�。�1）乙�；�反應常被用來(lái)“保護”伯胺和仲胺官能團，以降低芳胺對氧化性試劑的敏感性。

　�。�2）氨基經(jīng)�；�后，降低了氨基在親電取代反應（特別是鹵化）中的活化能力，使其由很強的第I類(lèi)定位基變成中等強度的第I類(lèi)定位，使反應由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉�取代�?br />
　�。�3）由于乙�；�的空間效應，往往選擇性地生成對位取代產(chǎn)物。

　�。�4）在某些情況下，�；�可以避免氨基與其它功能基或試劑（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之間發(fā)生不必要的反應。

　　作為氨基保護基的�；�基團可在酸或堿的催化下脫除。

　　芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加熱來(lái)進(jìn)行�；�，使用冰醋酸試劑易得，價(jià)格便宜，但需要較長(cháng)的反應時(shí)間，適合于規模較大的制備。雖然乙酸酐一般來(lái)說(shuō)是比酰氯更好的�；�試劑，但是當用游離胺與純乙酸酐進(jìn)行�；瘯r(shí)，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副產(chǎn)物的生成。

　　三、反應方程式

　　四、實(shí)驗流程圖

　　五、實(shí)驗步驟及過(guò)程

　　1．投料：

　　在25mL圓底燒瓶中，加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少許鋅粉（約0.01g）然后裝上一短的刺形分餾柱，其上端裝一溫度計，支管通過(guò)支管接引管與接受瓶相連，接受瓶外部用冷水浴冷卻。

　　2.反應

　　將圓底燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱，使反應物保持微沸約15min。然后逐漸升高溫度，當溫度計讀數達到100℃左右時(shí)，支管即有液體流出。維持溫度在100~110℃之間反應約1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出

　　3、分離提純，此時(shí)溫度計讀數下降，表示反應已經(jīng)完成。在攪拌下趁熱將反應物倒入10mL水中，冷卻后抽濾析出的固體，用冷水洗滌。粗產(chǎn)物用水重結晶，產(chǎn)量0.6~0.9g，熔點(diǎn)113~114℃(文獻值114.3℃)。

　　六、注意事項

　　(1)久置的苯胺易被氧化，故最好用新蒸的苯胺。

　　(2)加人鋅粉的目的是防止苯胺在反應過(guò)程中被氧化，生成有色雜質(zhì)。

　　(3)反應液冷卻后，立即析出固體產(chǎn)物，粘在瓶壁上，不易處理。故應趁熱在攪動(dòng)下倒人冷水中，以除去過(guò)量的醋酸及未反應的苯胺。

　　七、急救措施

　　皮膚接觸：脫去污染的衣著(zhù)，用流動(dòng)清水沖洗。

　　眼睛接觸：立即翻開(kāi)上下眼眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫。

　　吸入：脫離現場(chǎng)至空氣新鮮處。就醫。

　　食入：誤服者給飲足量水，催吐。就醫。

　　滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。